Hola!
Esta es una versión 1 de una nueva idea que pensamos para este año.
En este Blog esperamos recoger tus ideas, preguntas y criticas sobre el curso ORGÁNICA 102 de la Facultad de Química.
Si tenes una pregunta y podes formularla por escrito, hacelo aquí y trataremos de contestarla por este medio o en clase. La ventaja de esto frente a una pregunta enviada por email es que tanto la pregunta como la respuesta estará disponible para cualquiera que ingrese al Blog
Además, De esta manera podrás no solo enviar preguntas sino aportar ideas, sugerir cambios o simplemente decirnos que te gusta y que no te gusta sobre este curso.
Te esperamos!!
miércoles, 1 de agosto de 2007
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73 comentarios:
Hola a todos!!! Debido a que soy la primera en publicar un comentario me siento orgullosa... Realmente adoro la materia, me encantó org 101 y vamos igual con 102. Las clases están re buenas pese a la cantidad enorme de gente y el mrurmullo constante (cabe agregar que la paciencia del profe es increíble y además tiene re buena onda!).Bueno, espero volver a escribir pronto con alguna consulta. Saludos! KR.
Hola, como estan? David muy buena la idea, tus clases estan muy buenas, tendrias q dar todo el curso.
Bueno si podes publica las transparencias de las clases nuevas, saludos
Hola,
Las trasparencias para el jueves estan en Fotocopiadora de AEQ. son solo 3 hojas. aun no encontre como poner un archivo pdf en el Blog. En breve estaran en la pagina de organica: http://mail.fq.edu.uy/~organica/
Hasta el jueves,
hola,capaz ya lo explicaron en clase pero no entiendo bien en q consiste una abi,no es una resonancia y no entiendo "quien ataca a quien". gracias
para el anterior.. una abi es una acido base interna(se da = que las acido base).
1-como es bien el tema de solventes protico, contra ion no-coordinante, etc. quienes deben contener estas condiciones en las reacciones (se que las cond de reacc pero me refiero exactamnete si al solvente, al Nu, etc.)(los controles termodinamico y cinetico)
2-es una pabada pero.. en la cond aldolica en prod. mayoritario es E, (si no es asi me dicen), en el parcial no tomamos en cuenta que pueda ser un caso especial no? siempre dibujamos el prod. E?
3-como es bien la influencia, en la selectividad aldolica, del NaH y OH- etc.
muchas gracias y por ahora nada mas!
Hola!
Una abi es una reaccion acido base interna. Es decir que una base de bronted presente en alguna parte de la molecula (por ejemplo una carga negativa) toma un proton de otra area de la molecula.
los disolventes coordinantes se unen fuertemente a la carga del enolato (lo solvatan) y por lo tanto desfavorecen el equilibrio entre enolato y cetona. Al no haber equilibrio el enolato que se forma primero (osea el cinetico) se ve favorecido.
En la condensacion aldolica el producto mayoritario es E. Lo mejor es indicar ambos y marcar mayoritario en el E
No entiendo mucho la pregunta 3. NaH es una base fuerte puede sacar cualquier proton alfa a carbonilo y desplazar el equilibrio completamente a la derecha. El NaOH es mucho mas debil y solamente puede formar una pequena cantidad de enloato en equilibrio con la cetona (o aldehido)
Buenas !!
Queria saber si reactivos organometalicos iba para el parcial ?? O mejor dicho si lo dieron en el teorico (no fui a todos)
Para el parcial va TODO hasta estrategia sintetica. Organometalicos va. Este año no van los temas de rearreglos y periciclicas que los veremos la semana despues de los parciales.
Recuerden que hay clases de consulta martes y miercoles de 12 a 14 en el salon de actos
Suerte,
Hola
Tengo una duda del ejemplo 3 de Knoevenagel, en el pasaje de C14H18O4 a C11H14O2, no entiendo porque la base OH ataca al carbonilo y no al proton acido que esta entre los carbonilos
Gracias
cuando yo tengo un NaH o una OH-, como influyen en la selectividad?, se que el OH- es debil y por esto saca los H + ac., pero considero solo este prod o tambien todos los demas que pueda llegar a sacar esa base? y con el NaH que pasa a quien saca?(hablo de selectividad en la reacc aldolica)
2-en la reacc. Michael el H que toma la Base es el + ac no?, esto se cumple para la mayoria de todas las reacc no? a no ser que sea un casoe special como un eq. termodinamico? (hablando que solo quiera buscar un prod., no en reacc aldolicas que si no esta bajo condiciones especiales tengo que dibujar todos los prod. posibles...)
3-por que es que en knoevenagel no se realiza una reacc entre el H y OH, y en lugar de eso, la base se lleva el H, etc...
4- en knoevenagel la reacc no es entre un diester y un compuesto carbonilico? por que en un ej. es entre una cetona y el comp. carbonilico?
Bueno espero manana tener unas cuantas mas! perdon por la torta de preg. je, pero esto me ayuda pila! La verdad que excelente tu idea david! de mas si fuecen todas asi!.....
Recordar que el OH no solo es base sino tambien nucleofilo! puede sacar u proton o atacar al ester
La diferencia mas importante entre OH y H es para saber si estas en cotrol termodinamico o cinetico.
siempre sacas el mas acido salvo cuando hay un caso muy especial (formacion de un anills de 6 o de 5, etc.)
knovenagel puede sr tambien entre una dicetona y un carbonil. Se llama reaccion tipo knovenagel
hola profe!!! una pregunta: cuando ataca un cuprato a una cetona alfa beta insaturada, siempre da como producto un alcohol que esta en equilibrio ceto - enolico, con la cetona? es por lo tanto la cetona el producto mayoritario? gracias
Quisiera saber la hora y lugar del parcial
Graciass
hola una pregunta el pcc es un oxidante o un reductor?porque en un parcial pasa de un alcohol a una cetona!
graciasss
El PCC es un oxidante suave.
El parcial es el jueves 20 a las 14.30 hs en el 4to piso.
PCC es un oxidante suave. Si el alcohol es primerio se obtiene un aldehido, si es secundario una cetona, si es terciario no reacciona
cuando un cuprato reacciona con una cetona alfabeta insaturada el producto final es la cetona saturada. Durante el workup puede formarse el enol que esta en equilibrio con la cetona
una idea que tengo para este blog es que para los temas para el seg parcial separes los temas asi aparecen los comentarios por separado de cada tema y que esta forma de enseñar practico teorica rinde mucho mas porque al poner los resultados de los ejercios y poner muchos ejemplos por tema no hay dificultad para entender esto no lo aplican en 101 era un practico por semana y daban un monton de reacciones y en el practico ponian un ejemplo solo de cada reaccion gracias y sigan asi
Gracias por tu aporte. Seguiremos trabajando en mejorar el blog.
Queria saber si ya estaban los resultados y si los van a colgar
Lamentablemente todavia van a demorar nos dias. Cuando esten les daremos la mayor difusion posible
Buenas, mi pregunta es sobre la acidez de los grupos alquílicos en la piridina. La desprotonación siempre se produce en el carbono adyacente al anillo,no? Porque de otra forma no podría deslocalizarse la carga pienso yo.
Bueno, esa era mi duda y también quería plantear si podría ser posible que las clases terminaran a las 13:30 como mucho, ya que lo están haciendo más tarde y a mucha gente que tiene clases a las 14:00 les deja poco tiempo para comer. Desde ya gracias.
Sí es así. La acidez de los grupos alquilos presentes en posición 2, 4 ó 6 de la piridina se refiere a los protones de los C unidos al anillo. De esa forma como tu dices la carga negativa se estabiliza en el heterociclo.
Que pasa con los parciales ?????????????????????????????????????
hola !mi pregunta es del segundo parcial y es si aparte del cloruro de tritilo hay algun otro reactivo que me permita identificar si debo trabajar con forma furanosa o piranosa.Mi comentario se debe al ejercicio 4 del parcial del 2004 que tambien me gustaria si me podrias dar una breve explicacion muchas gracia.
Te agradezco si me podes contestar lo mas pronto posible ya que falta un dia para el parcia.
No solamente la reacción con cloruro de tritilo puede darnos información acerca de si la forma es piranosa ó furanosa . Cualquier reactivo que sea voluminoso y entonces reaccione solo con alcoholes primarios puede servirnos (para el caso de las pentosas) para concluir si estamos en presencia de una piranosa ó furanosa. Además del cloruro de Tritilo se usa mucho el cloro TBS (cloruro de terbutil-dimetilsilil).
Otra estrategia para saber el tamaño del anillo se basa en la obtención primero de un glicósido, luego metilar todos los OH libres y finalmente hidrolizar el glicósido. El OH que no esté metilado será el que estaba formando el ciclo (de piranosa ó furanosa).
No pude ubicar el ejercicio que me decís. Si querés,venite por Facultad y lo vemos.
Gloria
Hola,
les escribo acerca del ejercicio del parcial de la sintesis del aminoácido; despues de que me fui, dijeron como era el punto de partida y yo no lo habia podido hacer porque no sabia escribirlo (es verdad, yo tenia que saber nomenclatura) pero la ley tiene que ser pareja para todos y alguna gente quedo sin hacer el ejercicio por eso y no es justo...
Muchas gracias
para cuando van a colgar el prototipo del 2º parcial???
se suponia q estaban para el viernes y no estan por ningun lado!!
gracias
Fijate mañana en la cartelera del primer piso
Hola, quería saber si hay alguna idea en la fecha en la cual estarían prontas las correcciones de los parciales. Gracias
Posiblemente el viernes proximo.
hola una pregunta los resultados de los parciales los van a poner en internet tmb? porque yo soy del interior y no puedo ir a ver si estan desde ya muchas gracias
Hola, me gustaria saber si los parciales van a estar para el miercoles que es cuando pienso ir a facultad?.
Desde ya muchas gracias
ya los colgaron los resultados
Los resultados del segundo parcial y del curso estan en la cartelera del primer piso.
Van a demorar unos dias en estar en internet. Hay que ir a mirarlos a Facultad al viejo estilo.
Suerte para los que tengan que dar examen y felices vacaciones para el resto
Buenas
No entiendo el ejercicio 2 de heterociclicos que esta en las transparencias, si el NO2 es aceptor de electrones, entonces yo pensaba q reaccionaria mas facilmente con el metoxido, exactamente al reves de como es
Hola queria saber si van a publicar un prototipo del examen de 102 y maso cuando van a estar los resultados, gracias
Hola, Profesor González... Lo felicito por esta idea que sin duda va a rendir dulces frutos tanto para vd. como para los estudiantes que hagan uso de ella!
No le diga a sus futuros estudiantes que todas las reacciones que verán, en el año 2150 las hará un procariota (aún las que se llevan a cabo a -78ºC) :(
Un abrazo,
2-Butino.
Hola, me quedo la duda si para el primer parcial va lo de ultima clase que vimos reacciones periciclicas. Gracias
No, para el primer parcial no va la reacción de Diels-Alder ni nada de pericíclicas. Pero no te olvides que si irán para el segundo. Suerte!
Chuck Norris condensa dobles enlaces sobre Carbonos cabeza de puente en ciclos de 6 y Bredt no le dice nada
pua...chuck norris, quedate quieto y no hagas mas comentarios
Chuck Norris forma enolatos sacando protones de carbonos alpha sp2
Respecto al paro de mañana jueves, se dictan las clases de teorico?? Muchas gracias
si el teto medina fuera gay su nombre seria chuck norris...
David, xq las reacciones son a -78ºC???
Hola,
Las reacciones son a -78C porque esa es la temperatura de una mezcla de hielo seco y acetona. Antiguamente no existia otra forma de obtener temperaturas realmente bajas. Actualmente, se pueden realizar las reacciones en recipientes termostatizados a cualquier temperatura -50, -70, -90, etc. Pero por tradicion se siguen haciendo a -78C
David! que pensas de esto de chuck norris y los carbonos sp2?
De Chuck Norris no se nada, pero Harrison Ford hace anillos de 24 atomos sujetandolos con el latigo de Indiana
David, dónde se consigue safról?? O cómo se sintetiza...
Toda esa información esta disponible en muchos lados. No se para que precisas ese compuesto, pero tene cuidado que no estés pisando terreno resbaloso. El conocimiento es siempre útil y esta en la ética de cada uno para que lo utiliza.
que es el safrol?!
bueno bueno, si el teto medina quiere, da el parcial de organca 102 y no dibuja las flechas de los mov. de electrones, y se saca 25 igual!
yo escribi los ultimos dos mensajes y el de chuk norris y el teto medina, no sabia como poner para q apareciera mi nick en vez de anonimo XD
David esta buena la idea del blog. Lo unico que faltaria es que colgaran las transparencias para que las podamos bajar. Saludos
Gracias por tu comentario.
Por la dudas te cuento que las transparencias estan colgadas en: http://webmail.fq.edu.uy/~organica/org102.html
Voy a ver si puedo agregar un link directo a esa pagina.
hola david gracias por poner el enlace para el material del teorico, ahora si esta completo el blog.
saludos
Profe, cuál le parece que es la mejor manera de oxidar un alcohol alílico Z sin isomerizar la olefina? ;-)
Perdon David que use este espacio para hacer un comentario. Me parece que no es correcto pararse e irse cuando aun falta mucho para que finalice la clase. Y no es porque tengan otras actividades sino porque les aburre la forma en que esta dada la misma(por lo menos la mayoria que lo hace), lo que de hecho me parece muy injusto ya que la profesora pone toda su dedicacion y disponibilidad para que todos entendamos los temas de la mejor manera.
Asi que a esos que se van por aburrimiento les pido que tengan un poco de respeto por la profesora.
DUDA IMPORTANTE! a)Cuando reacciona un dienófilo con un dieno no cíclico, siempre se obtiene una mezcla racémica no? O sea que obtendría dos productos a menos que el producto sea meso?
b)cuando reacciona un dieno cíclico con un dienóflio cis, se obtiene el producto endo, pero hay dos productos endo que son enantiómeros no? Cual pongo? Y si reacciona un dieno cíclico con un dienófilo trans, da lo mismo si el puente está parar arriba o para abajo, pero tmb obtengo una mezcla racémica? Porque en las transp. aparece como que obtengo un único producto... espero no haber mareado mucho, gracias!
Muy buena la pregunta de Camila.
Efectivamente lo que obtenes es la mezcla racemica. Como decimos simpre no se puede crear actividad optica de la nada, asi como no se puede crear energia de la nada. A menos que se parta de reactivos opticamente activos o que se utilice un catalizador quiral si se crean centros quirales los productos seran racemicos. Muchas veces para simplificar en los ejecicios se dibuja solo uno de los enantiomeros formados.
Suerte el jueves!!
Hola! cuando hay clase consulta para el parcial del jueves? Gracias
Gloria aviso que hay consulta el martes a las 9:00 AM
podes publicar el segundo parcial 2007? gracias
Tengo una duda del ejercicio 1 del parcial del 2007.
Una vez que tengo el producto A formado haciendole una hidrolisis suave le saco la proteccion del TBS y me queda un alcohol. Por que al desprotegerlo me queda un 50 y 50%?
Cuando trato eso con LDA son condiciones cineticas, pero que proton le saco?
Gracias
La primera reaccion es una diels-alder. Da 90/10 por la regla endo.
La hidrolisis del TBS da un enol que se equilibra a cetona. Eso deja un metilo que puede estar para abajo o para arriba (50% cada uno). En el ultimo paso el LDA saca el proton alfa a la cetona y se alquila por el lado menos impedido (por eso da 80/20).
Suerte mannana!
ahora si clarisimo no me habia dado cuenta lo del enol.
gracias!!
ahora si clarisimo no me habia dado cuenta lo del enol.
gracias!!
Hola, queria seber si estoy haciendo bien o me estoy complicando con el ejercicio 4 parte a del parcial del 2007.
Parto de acetamida malonato de dietilo, lo primero que hice fue tratarlo con etoxido y con ioduro de metilo. luego le hice una hidrolisis con NaOH y H3O. Protegi al acido con C6H5CH2OH y HCL luego le puse una base y el bromuro de dietilo. Al final lo desprotegi con H2 y Pd. Esta bien? Hay otra forma de hacerlo? gracias.
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